端午节假日，山伯与英台各怀心事，各守承诺，分别前赴凝之和道韫的订亲之约。
道韫闺房，英台"男扮女装"，风姿绝世。道韫说出英台女儿身份的秘密，英台惊讶不已!酒楼内，道韫的叔父、当朝丞相谢安为试探凝之才学而隐瞒身份。山伯不知，巧思妙对，得到谢安的赏识。
订婚之日，山伯得知凝之结亲的对象竟是谢道韫，百般推拒也已无济于事，只得硬着头皮赴会。
谢府正厅，众人齐聚，英台的盖头和山伯因紧张而变调的声音使得二人未能察觉对方，遂让众人看到了一场出神入化的精彩妙对。不料，英台在随后的"棒打新郎"礼俗中竟用力过猛，将山伯打晕倒地……
品状排行榜上，山伯与英台双双上榜。马文才因自己的品状排名被山伯取代而心生怨恨。英台觉察自己对山伯已产生一种莫名的情愫，想起临行前母亲的约法三章，不禁心中慌乱，开始有意躲着山伯。
山长为了裨益众学子的课业，决定派两名弟子去请五柳先生陶渊明前来讲学，英台则选择马文才同往。山伯不解，但依旧拜托文才好好照顾贤弟英台。途中，文才悬赏找人，却被一茶贩耻笑调侃，文才动怒，被英台拦下。
方正考评官王卓然来到学院考察，子俊故意安排山伯服侍王卓然起居，山伯不疑有他，山长小女王蕙却为他忿忿不平。
桃花林中，英台与文才迷路，且盘缠尽失，却巧遇茶贩大叔。二人借宿大叔家中，烤鱼之时，好强逞性的文才被他认为的"茶贩贱民"奚落得无地自容，怒不可遏。夜半时，英台发现文才竟躲入厨柜中哭泣。
英台被大叔一语点醒，决定不再躲避山伯。英台与大叔谈及此行目的，被告之渊明已逝。英台在"渊明墓"前献花祝祷，文才不耐。
山伯在王兰、王蕙的帮助下用胭脂水粉和玫瑰花露，讨得极难伺候的王卓然欢喜。卓然虽然挑三拣四，对待考评倒也公正。对于山伯的品行学业，他非常认可。怎奈子俊无意中说出山伯是谢安赏识的人。卓然与谢安不合，遂迁怒于山伯。他开始故意为难山伯……
